羟醛缩合(羟醛缩合反应机理是什么？)

羟醛缩合反应

都可以脱去，但是看那个氢活泼，由再旁边的基团觉定的

羟醛缩合反应机理是什么？

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成，醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。

在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

扩展资料：

酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。

凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。

除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用来增长碳链，并能产生支链。

羟醛缩合反应是什么？

羟醛缩合也叫做醇醛缩合，是指具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛或者β－羟基酮，β－羟基醛或者β－羟基酮可以受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下：

之一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子：

第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。

第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。

羟醛反应在有机合成中的地位和意义：

羟醛结构单元存在于许多分子（包括天然产物和合成分子）中。例如，通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。

羟醛反应之所以应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子，通过形成两个新的手性中心（于羟醛产物的α-碳原子上，在下述分子式当中标注）增加了分子复杂性。现代化学 *** 学不仅可以做到羟醛反应的高收率，而且能够控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。

这种选择性合成特定的立体异构体非常重要，因为不同的立体化学异构体可能具有完全不同的化学或生物特性。

如手性羟醛单元在聚酮化合物中较常见，聚酮是一种在生物有机体中发现的分子。在大自然中，聚酮通过酶进行多重克莱森缩合反应。

这些反应产生的1,3-二羰基化合物可衍生出各式各样有趣的结构，其中一些具有强效的生物活性，如强效免疫抑制剂他克莫司、抗癌药物盘皮海绵内酯及抗真菌药物两性霉素B。尽管这些化合物中许多曾经认为几乎不可能被合成，但羟醛反应 *** 学使之变为可能，且在许多合成中成为关键步骤。

以上内容参考 百度百科-羟醛反应；百度百科-羟醛缩合

举个羟醛缩合反应化学方程式

使用乙醛举例：2CH3CHO --(NaOH)--> CH3CHOHCH2CHO --(△)--> CH3CH=CHCHO + H2O，后一步反应是因为β-羟基醛热不稳定，容易脱水发生消去反应。

分为两种反应方式：酸式催化，和碱催化酸催化，就是丙酮变为烯醇式结构，苯甲醛的氢化正离子进攻烯醇式结构得到产物，碱催化就是丙酮在碱性条件下失去alfa氢，得到负离子，进攻醛基，得到产物。

扩展资料

aldol缩合反应是什么？

Aldol缩合反应亦称作羟醛缩合反应，是指一个烯醇离子和羰基化合物缩合而形成一个β-羟基羰基化合物，有时又接着脱水给出一个共轭烯酮的反应。

一个简单的实例是一个烯醇化合物对一个醛（Aldehyde）加成而给出一个醇（Alcohol），所以称为Aldol缩合反应。

反应机理

羟醛缩合从机理上讲，是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

酸催化的反应机理：在碱性催化剂作用下α碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物，达到平衡后生成烯醇盐。

碱催化的反应机理：烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成，形成新的碳碳单键，得到β羟基醛或酮。由于α氢原子比较活泼，含有α氢原子的β羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α，β不饱和醛或酮。

羟醛缩合反应原理是什么?

羟醛缩合反应原理是：碳负离子对羰基碳的亲核加成。

醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物，达到平衡后生成烯醇盐。

烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成，形成新的碳，碳单键，得到β羟基醛或酮。由于α氢原子比较活泼，含有α氢原子的β羟基醛或酮容易失去一分子水，形成具有更加稳定共轭双键结构的α，β不饱和醛或酮。

有机化学中的应用

羟醛缩合反应是一个重要的有机化学反应，它在有机合成中有着广泛的应用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等，在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成，得到α-羟基醛酮或酸，或进一步脱水得到α，β-不饱和醛酮或酸酯的反应。

分子间的羟醛缩合经常被用来合成一些β-羟基化合物，如1，3-丙二醇、1，3-丁二醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(P *** )和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体。

以上内容参考百度百科-羟醛缩合

高中化学，乙醇和乙醛反应羟醛缩合反应的方程式以及原理是什么（请详细讲解一下）？

乙醇和乙醛的反应不属于羟醛缩合。

一、乙醇和乙醛的反应属于醛羰基的亲核加成反应。如下图所示，乙醇的羟基对乙醛的羰基进行加成。

原理的话可以通过下面的机理来看，其中箭头表示电子的转移方向。

二、羟醛缩合是指两分子醛或者酮在稀碱催化（有时也可以用酸催化）下，生成α，β不饱和醛或者α，β不饱和酮的反应。严格意义上当酮发生类似反应时，应该叫羟酮缩合，但是习惯上仍然叫羟醛缩合。

虽然说羟醛缩合的过程中也有对醛羰基的亲核加成，但是加成的最终效果（双键变单键）并没有出现。实际上羟醛缩合是一个亲核加成——消去过程。

以乙醛为例

原理如下图机理所示，羟醛缩合是分两步进行的，之一步：一分子醛在碱性条件下α碳脱质子产生碳负离子和水

第二步：碳负离子对另一分子的醛羰基进行亲核加成，同时质子转移并脱水离去氢氧根最后产生α，β不饱和醛。